機能油脂の基礎知識 - 機能油脂懇話会HP

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　「CLA 共役リノール酸」ハンドブック
　　　監修：九州大学・熊本県立大学名誉教授　菅野道廣　　先生

　CLA（共役リノール酸）は、1930年代に食用油の研究中に「共役酸」として発見された物質です。
　その当時は食用油には不必要なものと考えられ、あまり注目されませんでしたが、20年ほど前に生理機能のある不飽和脂肪酸として再発見され、発がん抑制物質であることから、一躍注目を集めるようになったのです。
　こうしたことから、CLAの研究がさらに進み、体内の脂肪を燃焼させる働きがあり、生活習慣病を誘発するメタボリックシンドロームの予防に関して、有用な物質であることが明らかになってきました。
　CLAは、自然界では牛など反芻動物の乳や食肉中などに含まれていますが、自然界で取れる量は限りがあり、べに花油（サフラワー油）を加工してつくられるようになっています。
　日本は、世界でも屈指の長寿国となっています。しかしながら、その反面、肥満を原因とした生活習慣病が、健康づくりの大きな問題となっています。
　食生活の欧米化や運動不足、喫煙などがメタボリックシンドロームの原因と指摘されており、食生活を含めた改善が必要な時代となってきました。
　CLAについて書かれた本小冊子を手にとっていただき、肥満防止や健康づくりに役立てていただければ幸いです。

（「まえがき」より）

　出版元（（株）健康産業流通新聞社）のホームページ

		CLAとは？		CLAの一般食品中の含量
		CLAの有益な生理機能		CLAを中心とした共役脂肪酸の微生物生産


	1980年代、ウィスコンシン大Pariza教授らは焼いた牛肉ハンバーグ中に化学発ガンを抑制する物質を発見しました。その抽出物質を精製・分離した結果、炭素数18個で9位にシス、11位にトランス配置の二重結合を有するリノール酸の異性体であることが判明しました。単結合と交互になっている二重結合は『共役』していると呼ばれるため、この脂肪酸はシス9、トランス11-CLA（共役リノール酸）と呼ばれます。通常のリノール酸は二重結合を9位と12位（いずれもシス）に有しますが、CLAは9,11-、10,12-のものを中心として、 7,9-, 8,10-, 11,13-といった様々な形が存在しています。現在、 CLAが有する広範囲な生理機能が注目を集めています。


		一定の条件下でリノール酸を加熱するとCLA（共役リノール酸）が生成することが知られるようになる。

		C.RE.Keplerら（J.Biol.Chem.,241, 1350）腸内細菌によってCLAが生成されることを発見。

		M.W.Parizaら(Cancer Lett.,7, 63) 焼いたハンバーグ抽出物質からガン抑制物質を発見。

		M.W.Parizaら(Carcinogenesis,6, 591) ハンバーグ抽出物質がDMBAで引き起こされる皮膚ガンを抑制することを発見。

		Y.L.Haら(Carinogenesis,8, 1881) ハンバーグから抽出物質を生成・分離した結果、CLAであることが判明。ラボで合成されたCLAが皮膚ガンを抑制することを確認。


	CLA（共役リノール酸）は反芻動物の胃で牧草中のリノール酸から作られており、反芻動物由来の食品に微量含有されています。特に、牛肉、牛乳、バター、アイスクリーム、チーズなどにあります。食品として摂取できる量は欧米人で約500 mg／日であり、日本人では200 mg前後であると言われています。


	CLA（共役リノール酸）の生理活性に関する関心は、抗変異原性を示すことから始まり、化学発ガン抑制、ガン細胞増殖抑制効果といった制ガン作用は様々な組織において報告されています。抗肥満作用に関する本格的研究は1990年代後半からで、ウイスコンシン大学のPariza教授らは、CLAを添加した餌でマウスの体脂肪量が著しく減少することを初めて見出し、近年ではヒト試験が多く実施されつつあります。その他に、免疫機能の改善、動脈硬化、糖尿病の予防・改善、血圧上昇抑制作用など生活習慣病の予防作用が期待されています。CLAにはいくつかの異性体が存在しますが、このような多彩でかつ高い生理機能は、異性体の種類によっても作用が異なることが知られています。


	CLA（共役リノール酸）の医薬・食品としての用途を鑑み、異性体選択性が高く安全な生産手段の開発が求められている。これに関し、微生物機能を利用したCLA生産が注目を集めている。実際、反芻動物由来のCLAの合成には、反芻胃に生息するルーメン細菌が関与していると言われている。微生物生産法として、リノール酸、リシノール酸、trans-バクセン酸を原料とするプロセスが検討されている。(図) Lactobacillus acidophilusやL. plantarumに属する乳酸菌にリノール酸をCLAへと変換する顕著な活性が見いだされている。生成するCLAはcis -9,trans-11-octadecadienoic acid（CLA1）およびtrans-9,trans-11-octadecadienoic acid（CLA2）である。同様の反応が、α-ならびにγ-リノレン酸を原料とした際にもおこる。これらの乳酸菌はリシノール酸（12-hydroxy-cis-9-octadecenoic acid）をCLA（CLA1およびCLA2）へと変換する能力も有している。また、Mortierella、Delacroixia、Rhizopus、Penicillium属などの糸状菌は、trans-バクセン酸（trans-11-octadecenoic acid）をΔ9不飽和化反応によりCLA(主にCLA1)へと変換可能である。これら以外にも、ある種の嫌気性ルーメン細菌により、リノール酸より trans-10,cis-12-octadecadienoic acidが生産されることが報告されている。引用：Ogawa, J, S. Kishino, A. Ando, S. Sugimoto, K. Mihara, S. Shimizu. Production of conjugated fatty acids by lactic acid bacteria.J. Biosci. Bioeng.,100(4), 355-364 (2005).